Hollywood, años 30. Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) es un joven con ganas de comerse el mundo. Su deseo, por encima de todo, es dedicarse a la interpretación. Con la intención de hacerse un hueco en el mundo del cine, el joven se traslada de Nueva York a Hollywood. Allí aprovecha los contactos de su tío Phil Stern (Steve Carell), un feroz y todopoderoso magnate de la industria del cine. Será entonces cuando conozca a Vonnie (Kristen Stewart), la glamurosa secretaria de su tío, que mira con escepticismo el fulgor de las estrellas.

Bobby se enamorará perdidamente de Vonnie, aunque lo que no sabe es que ella es también la amante secreta de su tío. Los tres protagonizarán un triángulo amoroso de incierto resultado, con flechazos y rupturas, mentiras y desengaños, todo ello aderezado además por el romántico contexto del Hollywood de los años 30, los locales de jazz, y también algunos gansters.