Wallace (Daniel Radcliffe, La mujer de negro), es un chico poco atractivo y no muy listo, pero con gran encanto. Chantry (Zoe Kazan, Ruby Sparks), es una joven inteligente, divertida y que viste a la moda. Wallace y Chantry se conocen en una fiesta, notando desde el primer momento que entre ellos existe una gran química... como amigos.

Poco a poco, Wallace y Chantry establecerán una relación de amistad que crecerá a medida que chatean por Internet, van al cine o simplemente se hablan de las cosas cotidianas. Pronto Wallace se dará cuenta que está locamente enamorado de Chantry, y en eso hay un gran problema: Chantry tiene novio.

Una historia de amor no correspondido mezclada con una relación platónica en la que la amistad y el romanticismo se funden sobrepasando la delgada línea que separa a Wallace y a Chantry. Todo esto empeorará cuando Paul, el novio de Chantry, reciba una oferta de trabajo en Europa, ¿dejará Chantry todo por el amor o acabará dándole una oportunidad al pobre Wallace?